Từ sau khi giới thiệu dự án Còn Chi Đâu Nữa Anh hơn 1 năm trước, Hà Thu gần như không có sản phẩm âm nhạc mới nào gửi đến khán giả. 

Lý do cho việc dừng lại quá lâu trong âm nhạc dù trước đó từng tuyên bố sẽ theo đuổi con đường ca hát chuyên nghiệp được Hà Thu chia sẻ là do cô mong muốn tìm kiếm được nguồn năng lượng mới. Vì lẽ đó dù vẫn xuất hiện làm khách mời trong một vài show truyền hình ăn khách nhưng Hà Thu tập trung cho công việc kinh doanh cũng như trao dồi thêm năng lực qua các khoá học âm nhạc. Nữ ca sĩ cũng tham gia các lớp thiền ngắn ngày để xoa dịu tinh thần của bản thân.

Dù vậy, trong suốt thời gian qua, Hà Thu vẫn song song tìm kiếm tác phẩm mới. Ca khúc Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau của nhạc sĩ trẻ Ngô Mạnh Thắng đến với Hà Thu là một cơ duyên tình cờ nên cô đã quyết định cho ra mắt vào thời điểm này. Ban đầu vì quá yêu thích ca khúc Hoa Tàn Tình Tan của Ngô Mạnh Thắng sáng tác nên Hà Thu đã xin phép được thể hiện lại trong một đêm nhạc phòng trà. Từ cơ duyên đó, Ngô Mạnh Thắng đã sáng tác riêng cho Hà Thu vài ca khúc và cuối cùng cô đã chọn Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau.

Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau là một bản Ballad phù hợp với chất giọng nhẹ nhàng, nhiều tự sự của Hà Thu. Nữ ca sĩ dành nhiều tâm huyết cho phần thu âm để có thể gửi đến khán giả trọn vẹn nhất cảm xúc của bài hát. Dù không có quá nhiều phá cách hay mới lạ nhưng Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau qua giọng hát của Hà Thu lại khoác lên mình một màu sắc rất riêng và đặc trưng.

Còn trong phần MV của Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau, Hà Thu chọn tái hiện lại hình ảnh những giọng ca nữ - những mỹ nhân vang bóng một thời của Sài Gòn xưa trên sân khấu. Hà Thu cho biết cô đặc biệt rất hâm mộ tài năng và nhan sắc của những mỹ nhân thời trước đây nên đã ấp ủ cho màn hoá thân lần này. Tuy nhiên, nữ ca sĩ không chọn kể một câu chuyện cụ thể của một nghệ sĩ nào, mà cô chỉ muốn tái hiện hình ảnh để tôn vinh những mỹ nhân tuyệt sắc mà mình yêu quý. 

Kèm với việc ra mắt MV Đầu Cứ Thương, Thường Cứ Đau, Hà Thu cũng thực hiện một bộ ảnh cùng nhiếp ảnh gia Tang Tang và sáng tạo nghệ thuật Mẫn Đạt. Nữ ca sĩ khẳng định sự đầu tư nghiêm túc, chỉn chu cho sản phẩm với hy vọng khán giả sẽ đón nhận và ủng hộ để làm động lực tiếp tục cho ra mắt nhiều dự án âm nhạc mới trong tương lai.