Trấn Thành tiếp tục chọn yêu người hơn tuổi Thời điểm này, Trấn Thành khiến người hâm mộ sốc khi lên tiếng thừa nhận yêu và chủ động theo đuổi Hari Won. Tình yêu này chẳng có gì đáng nói, thậm chí được ủng hộ nếu như cách đây không lâu cả hai đều không phủ nhận và tuyên bố họ chỉ coi nhau như anh em, bạn bè thân. Trong khi Hari Won tỏ ra đau buồn sau chia tay Tiến Đạt, kết thúc mối tình 9 năm thì Trấn Thành một mực bảo vệ cho rằng Hari mới là người đáng thương, đáng quý, đáng trân trọng. Đồng thời khẳng định họ hoàn toàn trong sáng. Chính vì lẽ đó khi những hình ảnh tình tứ, thân mật của Hari Won và Trấn Thành lộ ra ngoài, họ trở thành “những kẻ dối trá”. Khoan nói về đúng, sai, chỉ xét về tình yêu thôi thì thật trùng hợp, Hari Won là người hơn tuổi Trấn Thành. Đây có lẽ là gu “yêu lạ” của chàng trai này. Trong talk show "Lần đầu tôi kể", Trấn Thành cho rằng, cả đời chỉ yêu người hơn tuổi.  Khi được hỏi về quan điểm yêu, Trấn Thành thừa nhận: "Khi yêu, tôi thích nhất phụ nữ đã từng có gia đình". Anh không thích những người khác phái trẻ con và luôn rung động trước ai chín chắn. Nam MC tâm sự: "Mối tình đẹp nhất của phụ nữ chính là mối tình đầu sau hôn nhân". Đối với anh, những người phụ nữ ấy thường có sức hút đặc biệt bởi họ "có nét phụ nữ của bản thân, có tố chất của một người vợ hy sinh, cam chịu và có cả cá tính nổi loạn khi muốn được yêu lại lần nữa sau mối tình đã nhàm chán trước đó”. Có thể nói, Trấn Thành có tình trường đáng nể. Trấn Thành tiết lộ mình yêu rất nhiều lần, yêu từ rất sớm và với mỗi mối tình đi qua đều để lại bài học, trải nghiệm quý giá cho bản thân. Mối tình đầu là khi Trấn Thành học lớp 9. Đó là cô hàng xóm hơn 3 tuổi. Quen nhau 3 năm, khi Trấn Thành bắt đầu bước chân ra thế giới bên ngoài, đi học đại học thì chia tay vì “thấy hình như không hợp nhau. Người ấy sống hướng nội, còn Trấn thành thì không nên chia tay”- Trấn Thành kể. Trấn Thành chia sẻ, anh đã trải qua rất nhiều mối tình và mối tình nào chia tay cũng vì không hợp. Có nhiều mối tình chỉ kết thúc sau 3 ngày, chia tay đôi khi chỉ chỉ vì mùi nước hoa. Trấn Thành cho biết, anh thích người sạch sẽ, biết ăn nói. Anh cũng luôn tự tin mình là người đàn ông hoàn hảo trong tình yêu, chân thành, chăm sóc người yêu chu đáo, tôn trọng và vị tha nên những người phụ nữ từng đi qua đời anh đều sẽ khó lòng quên được. Nam MC không ngại thừa nhận, mình có hơn chục mối tình, trong đó có 4 chuyện tình "khắc cốt ghi tâm" đọng lại rất nhiều cảm xúc.

Trưa 28/10/2015, tại TP HCM, MC Trấn Thành và bạn gái cũ Mai Hồ cùng dự sự kiện ra mắt chương trình truyền hình thực tế "Thử thách người nổi tiếng". Trần Thành không ngần ngại dành cử chỉ thân mật với Mai Hồ. Trong các mối tình của Trấn Thành thì người được nhắc đến nhiều nhất đó chính là Mai Hồ, tuy nhiên họ đã chia tay năm 2014 sau 2 năm bên nhau. Chính Trấn Thành là người “rút lui” khỏi cuộc tình này vì lí do sợ sẽ ngoại tình. Bởi lẽ, bản thân Trấn Thành nhận thấy mình "quá già" trong khi Mai Hồ lại "quá trẻ con" nên cả hai thường xuyên cãi nhau, dẫn đến nhiều áp lực trong cuộc sống. Cho đến cuối năm 2015, việc Mai Hồ và Trấn Thành thường xuyên xuất hiện bên cạnh nhau trong các sự kiện giải trí cùng những cử chỉ thân mật khiến nhiều người nghi ngờ họ đã “nối lại tình xưa”. Tuy nhiên, sự việc chưa kịp xác thực thì Trấn Thành gây xôn xao dư luận khi đến với Hari Won. Hiện cặp đôi này nhận khá nhiều “gạch đá” từ phía người hâm mộ. Thậm chí, cả fan ruột của họ cũng quay lưng.