Năm 2009, sau hai năm vắng bóng vì scandal đời tư, Hoàng Thùy Linh tái xuất với hình ảnh chững chạc, khác với vẻ trong sáng (trái) thời nổi danh trong bộ phim truyền hình "Nhật ký Vàng Anh". Tuy nhiên, cách mặc của cô lúc này đơn giản, xuề xòa, hầu hết là sơ mi với quần jeans. Đôi lúc, cô tạo phong cách bằng túi xách lớn, khăn quàng cổ.

Năm 2010, Hoàng Thùy Linh bắt đầu để ý đến thời trang hơn khi cô đi hát ở các quán bar, phòng trà. Theo đuổi dòng nhạc sôi động, người đẹp thường xuất hiện với những bộ cánh bó sát cơ thể. Cuối năm đó, với sự trợ giúp của nhạc sĩ Lưu Thiên Hương, Nguyễn Đức Cường, nữ diễn viên sinh năm 1988 ra mắt album nhạc đầu tay. Xuất hiện trước công chúng, Hoàng Thùy Linh thường diện váy ôm dáng, khoe đường cong, kiểu dáng đơn giản và chưa bắt mắt.

2011 là năm đánh dấu sự trưởng thành của Hoàng Thùy Linh về nhan sắc. Nhờ đổi cách trang điểm, kiểu tóc cộng với váy áo có điểm nhấn, người đẹp được khen ngợi ngày một đẹp hơn. Tuy nhiên, về thời trang, cô vẫn bị chê là nhạt nhòa khi trung thành với váy nữ tính có kiểu dáng công sở, váy xuyên thấu đắp ren, đính hạt.

Một năm sau, Hoàng Thùy Linh tiết chế các loại váy bèo nhún, chuyển sang phong cách thanh lịch hơn với các thiết kế tối giản.

Năm 2013, người đẹp thử nghiệm nhiều phong cách để tìm ra gu mặc cho bản thân. Có lúc, cô diện váy đính cườm, tua rua, váy ôm sát khoe đường cong, đôi khi lại thay đổi sự nóng bỏng bằng váy xòe kiểu dáng công chúa, áo cổ yếm trang nhã.

Nửa đầu năm 2014, Hoàng Thùy Linh ổn định phong cách của một nữ ca sĩ, diễn viên có gu mặc nữ tính. Thiết kế ren là một trong những xu hướng được cô ưu ái. Cô bắt đầu diện đầm dạ hội đi sự kiện thay vì những bộ cánh ngắn, gọn gàng trước đây.

Đây cũng là khoảng thời gian Hoàng Thùy Linh ưa chuộng trang phục cut-out, xuyên thấu, đồ trơn tối giản thay vì đính hạt, kim tuyến lấp lánh như trước. Phụ kiện không được chú trọng nhiều nên cô vẫn còn kém sành điệu.

Hình ảnh thanh lịch của Hoàng Thùy Linh được định hình vào nửa cuối năm 2014. Lúc này, cô thực sự đầu tư diện mạo bằng việc thuê stylist riêng.

Từ đầu năm đến nay, Hoàng Thùy Linh "lột xác" gu thời trang. Cô liên tục xuất hiện với phong cách thời trang đường phố bắt mắt.

Nhiều xu hướng trẻ trung, hiện đại được người đẹp áp dụng.

Sự kết hợp nhuần nhuyễn về màu sắc, phụ kiện khiến cô trở nên sành điệu hơn.